Waylon Arnold Jennings bio je američki pjevač, tekstopisac, glazbenik i glumac, prepoznat kao vodeća figura u outlaw country pokretu. Svoje glazbeno putovanje započeo je kao dijete, svirao je gitaru od osme godine, a svoj prvi bend osnovao je kao tinejdžer. Nakon kratkog rada kao radijski DJ, Jennings je radio s Buddyjem Hollyjem i za dlaku je izbjegao tragičnu avionsku nesreću u kojoj je Holly poginuo 1959. Jennings je rano uspio u Arizoni sa svojim bendom Waylors prije nego što je 1965. potpisao ugovor s RCA Victor. Stekavši kreativnu kontrolu 1970-ih, objavio je nekoliko značajnih albuma, uključujući Lonesome On'ry i Mean te Honky Tonk Heroes. Jennings je pomogao definirati outlaw country zvuk, posebno surađujući s Williejem Nelsonom na Wanted The Outlaws, prvom country albumu koji je postao platinast, te postizanju hitova poput Luckenbach Texas. Osim glazbe, Jennings se pojavio u filmu i televiziji, najpoznatiji kao narator i izvođač uvodne pjesme za The Dukes of Hazzard. Nakon što je prevladao borbu s ovisnošću, pridružio se supergrupi The Highwaymen uz Nelsona, Johnnyja Casha i Krisa Kristoffersona, dodatno učvršćujući svoje nasljeđe. Jennings je 2001. godine primljen u Kuću slavnih country glazbe i ostaje slavljen kao ikona i inovator u američkoj country glazbi.